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五味子醇甲

POST TIME:2019-01-06 18:09编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:五味子醇甲

CAS:7432-28-2

别名：五味子素;五味子醇A;五味子素B;五味子醇甲;五味子总素;五味子醇甲(标准品);五味子总素23%;五味子素(五味子提取物)

英文名：Schisandrin

熔点 128.5°C
沸点 466.17°C (rough estimate)
密度 1.1480 (rough estimate)
折射率 1.5800 (estimate)
储存条件 room temp
溶解度 DMSO: ≥13mg/mL
颜色white to beige

概述木兰科植物五味子果实中提取的有效成分。五味子有敛肺、滋肾、生津、止汗作用。常用于久咳虚喘、津少口渴、体虚多汗、梦遗、久泻等症。又用于治疗急、慢性和迁延性肺炎。具有明显降低血清谷丙转氨酶作用[1]。
由五味子果仁中提取出的一类木脂素类。其结构可以五味子丙素为代表。在不同的产物中，苯环上的亚甲二氧基可由两个甲氧基所代替，八元环的脂架部分也可以具有一个或多个羟基(或其酯基)。五味子为常用中药，对迁延性和慢性病毒性肝炎血清谷丙转氨酶(SGPT)升高患者有较好的疗效。
五味子素也可用于艾滋病的治疗，五味子素正进入临床前的各项研究工作[5]。
荧光性质五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实,是一种常见的中药,我国历代医学资料[1]都记载了五味子有补肾养心、益气生津、收敛固涩等功效。我国于20世纪70年代,对五味子在治疗肝炎方面进行临床应用及试验研究,并对北五味子降谷丙转氨酶有效成分进行分离和鉴定。并确立了从五味子醇提取物中分离得到五味子甲素、五味子乙素、五味子丙素、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子醇乙等都有降低转氨酶活性并为联苯环辛烯类木脂素。并研究了它们的立体结构,五味子甲素和五味子乙素的联苯构型为R型,而五味子酯甲为S型。本研究发现:五味子甲素、五味子乙素和五味子酯甲,由于它们都是联苯环辛烯构型,它们的紫外吸收光谱相似;但由于联苯环辛烯构型中所连基团的差异,表现出荧光性质差异较大,当激发波长为250～260 nm时,五味子乙素的荧光效率是五味子甲素的十几倍,而五味子酯甲不具有荧光性质,但它的水解产物具有荧光性,荧光效率与五味子乙素相似。

图1 五味子甲素和五味子乙素的荧光光谱
五味子酯甲联苯构型与五味子甲素和五味子乙素的联苯构型不同,荧光性质完全不同,以255～ 260 nm的光作为激发波长,五味子酯甲不产生荧光,而五味子甲素和五味子乙素产生荧光。
清除自由基构效关系的理论解释五味子素是传统中药五味子的有效成分,包括8种联苯环辛烯类木质素.药理实验表明,五味子素有很强的抗氧化作用,不但可高效清除羟基自由基(· OH)和超氧阴离子自由基(O.-2),还可有效保护细胞膜免受自由基损伤.考虑到五味子及相关药物联苯双酯的广泛应用,从理论上阐释上述构效关系将有重要的理论意义和实用价值,并有可能设计出更有效的联苯环辛烯类抗氧化剂.为此,本文用量子化学方法探讨了这一问题.发现二氧甲基基团具有较大的O原子负电荷及C原子正电荷,且空间位阻较小,因此成为决定五味子素抗氧化活性的关键因素。
抗溃疡效果成人每日分次口服50一100mg能显示抗溃疡效果。将五味子素4g溶于20ml无水毗陡中,加4ml三氯氧磷,加热至90℃,保持2h。放冷后,加乙醚150ml,倒入冷水中,分取乙醚层。蒸去乙醚后将残留物用正己烷一乙醚混合溶媒重结晶,得2g无色棱形结晶,可制成各种不同剂型作抗溃疡药用。
参考资料[1]吴世敏,印德麟主编.简明精细化工大辞典.沈阳：辽宁科学技术出版社.1999.第164页.
[2]杨孝容,向清祥,刘静. 三种五味子素荧光性质[J]. 理化检验(化学分册),2008,(08):778-780+784.
[3]孙友敏,张红雨. 五味子素清除自由基构效关系的理论解释[J]. 淄博学院学报(自然科学与工程版),2001,(02):75-79.
[4] 从五味子素制备抗溃疡药[J]. 国外医药(植物药分册),1989,(01):42.
[5] 五味子素.百链数据库.[引用日期2017.09.17]

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