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二硫苏糖醇

POST TIME:2019-01-06 17:03编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:二硫苏糖醇

CAS:3483-12-3

别名：1,4-二硫代苏糖醇;DL-1,4-二硫苏糖醇;二硫苏糖醇;1,4-二硫代-DL-苏糖醇;1,4-二巯基-DL-苏糖醇;二巯基苏糖醇;二巯基丁二醇;1,4-二硫代-DL-苏丁醇

英文名：DL-1,4-Dithiothreitol

熔点 41-44 °C(lit.)
沸点 125 °C
密度 1.04 g/mL at 20 °C
折射率 1.5200 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 H₂O: 50 mg/mL, clear, colorless
形态Powder
颜色White
PH值4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
水溶解性 freely soluble
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,3376
BRN 1719757
稳定性Stability Stable, but heat sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep frozen at -20 to -10 C.
CAS 数据库3483-12-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3)
EPA化学物质信息2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (2R,3R)-rel-(3483-12-3)

常用还原剂二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。
二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。
由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphine HCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。
二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。
目前实施的毒物及剧毒物法令将β-巯基乙醇和含有β-巯基乙醇的试剂指定为毒物，二硫苏糖醇具有与β-巯基乙醇同样作用，可保护蛋白质SH基，切断二硫键，因此将逐渐得到相关应用领域的重视。
用途分子生物学。
用途用于将?SH基保持在还原态的绝佳试剂；定量还原二硫化物；在SDS-PAGE前，DTT在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键；DTT还可用于还原交联剂N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质；在蛋白质序列分析中，用于清除二硫化物连接；用于考察增加的以及动态的还原反应；阻止在从大脑以及十二指肠组织中提取缩胆囊肽时，发生的氧化反应

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