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三唑醇

POST TIME:2019-01-06 14:49编辑：摆渡化学 READ:

  • 产品名称:三唑醇
  • CAS:55219-65-3
  • 别名：百里坦;百坦;拜丹;羟锈宁;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇;白坦;三唑乙醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑)-3,3-二甲基-2-丁醇
  • 英文名：Triadimenol
    • 熔点 112-117°
    • 密度 1.2990 (rough estimate)
    • 折射率 1.5270 (estimate)
    • 闪点 2 °C
    • 储存条件 2-8°C
    • Merck 13,9667
    • CAS 数据库55219-65-3(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Triadimenol(55219-65-3)
    • EPA化学物质信息1H-1,2,4-Triazole- 1-ethanol, .beta.-(4-chlorophenoxy)-. alpha.-(1,1-dimethylethyl)- (55219-65-3)
    • 毒性雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg，雌性为1105mg/kg，小鼠（雌、雄）为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10～15mg/L和23.5mg/L (均96h）。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。
    • 化学性质 纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃，蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为：环己烷40%，异丙醇15%，二氯甲烷10%，甲苯4%；在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定，在强酸性介质中煮沸时易分解。
    • 用途 广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。
    • 用途 三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害，具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。
    • 用途 是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂，能杀灭附于种子外部和内部的病菌
    • 生产方法 三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。

      具体还原方法如下。
      异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。
      本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。
      硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。
      保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。
      若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
      氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
    • 类别农药
    • 毒性分级中毒
    • 急性毒性口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤
    • 可燃性危险特性可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
    • 储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
    • 灭火剂干粉、泡沫、砂土
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