异恶草酮

POST TIME:2019-01-06 14:49编辑:摆渡化学 READ:

  • 产品名称:异恶草酮
  • CAS:81777-89-1
  • 别名:异恶草酮;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲异恶唑-3-酮;豆草灵;异恶草松/广灭灵/2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑-3-酮;异恶草;2-(2-氯苄基)-4,4-二甲基异恶唑烷-3-酮;广灭灵/异噁草酮;异恶草松/异噁草松(异恶草酮)
  • 英文名:Clomazone
    • 熔点 25°C
    • 沸点 275.4°C
    • 密度 1.192
    • 折射率 1.5388 (estimate)
    • 闪点 157 °C
    • 储存条件  0-6°C
    • CAS 数据库81777-89-1(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Dimethazone(81777-89-1)
    • EPA化学物质信息3-Isoxazolidinone, 2-[(2-chlorophenyl)methyl]- 4,4-dimethyl-(81777-89-1)
    • 毒性原药对大鼠急性经口LD50为1369~2077mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50为4.8mg/L。原药对兔皮肤有轻微刺激,对眼睛无刺激。狗1年饲喂试验的无作用剂量为500mg/kg饲料。对动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。虹鳟鱼LC50为19mg/L,蓝鳃鱼为34mg/L (均96h)。对鸟类安全。
    • 化学性质 本水为淡棕色黏稠液体。m.p.25℃,相对密度1.192(20℃),蒸气压19.2×10-3Pa (25℃)。易溶于丙酮、氯仿、甲醇、乙腈、环己酮、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、甲苯、庚烷等多种有机溶剂;在水中溶解度为1.1g/L;分配系数为350。室温下贮存一年或热贮存3个月(50℃)原药无损失。在土壤中半衰期为10~137d,水溶液日光下为30d,在pH值4.5~9.26的酸、碱性介质中稳定,对碳钢和不锈钢无腐蚀性。
    • 用途 选择性芽前除草剂。可通过根、幼芽吸收向上传导至植物各部分,从而抑制异戊二烯化合物合成。阻碍敏感植物胡萝卜素、叶绿素的生物合成,使这种植物虽能萌芽出土,但无色素,在短期内死亡。适合大豆田除草,用48%乳油20~25mL/100m2,芽前土壤表面施用,或播前与土壤混合施用。也可用于甘蔗、花生、马铃薯、烟草等作物田防除一年生禾本科杂草和阔叶草。
    • 用途 主要用于防除大豆田阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田等
    • 用途 恶唑酮类除草剂,主要用于大豆田防除阔叶杂草和禾本科杂草
    • 用途 异噁草松是选择性芽前处理剂,用药时期应掌握在播后苗前土壤封闭处理。该产品主要用于防除大豆田的阔叶杂草和禾本科杂草,也可用于木薯、玉米、油菜、甘蔗和烟草田。
    • 生产方法 制备方法一
      3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸的制备 以苯为溶剂,加入3-羟基-2,2-二甲基丙醛和醋酸,脱水酯化7h,蒸出苯及少量乙酸,再减压蒸馏得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙醛,产率83%。上述产品溶于丙酮中,通氧反应2h,蒸出丙酮,粗品用丙酮重结晶得3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙酸,m.p.60~61℃(文献值61℃),产率75%。
      3-溴-2,2-二甲基丙酰氯的制备 将上步产物加适量氢溴酸,加热回流10h,用石油醚萃取,蒸出石油醚,得3-溴-2,2-二甲基丙酸。m.p.48℃,收率80%。再与氯化亚砜作用得3-溴-2,2-二甲基丙酰氯,收率98%。
      N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺的制备 把羟胺盐酸溶于水中,滴加NaOH,滴加3-溴-2,2-二甲基丙酰氯。搅拌反应16h,经过滤、水洗、干燥等后处理,得N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺。m.p.153~155℃,收率60%。
      4,4-二甲基-3-异噁唑酮的制备 将N-羟基-3-溴-2,2-二甲基丙酰羟胺溶于甲醇中,滴加氢氧化钠甲醇溶液,搅拌过滤,加水稀释,用二氯甲烷萃取,蒸出萃取剂得4,4-二甲基-3-异噁唑酮,收率75%,m.p.64~67℃。
      异噁草酮的合成 将等摩尔的4,4-二甲基-3-异噁唑酮与邻氯氯苄反应,以二甲基甲酰胺为溶剂,K2CO3为缚酸剂,在室温下搅拌反应18h,减压蒸去溶剂,用二氯甲烷萃取,蒸去萃取剂,得油状产物异噁草酮,收率40%。
      制备方法二
      以三甲基乙酸为起始原料,经氯化、氯化、肟化、还原、缩合、环化等六步合成。

    • 类别农药
    • 毒性分级中毒
    • 急性毒性口服- 大鼠  LD50: 1369 毫克/公斤
    • 可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
    • 储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
    • 灭火剂干粉、泡沫、砂土
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