丙二酸

POST TIME:2019-01-06 10:33编辑:摆渡化学 READ:

  • 产品名称:丙二酸
  • CAS:141-82-2
  • 别名:丙二酸/缩苹果酸;丙二酸,AR,99.5%;丙二酸(AR);丙二酸(标准品);胡萝卜酸,甜菜酸,缩苹果酸,甲烷二羧酸,丙烷二羧酸;丙二酸,丙烷二羧酸;MALONICACID丙二酸;丙二酸250G
  • 英文名:Malonic acid
    • 熔点 132-135 °C (dec.)(lit.)
    • 沸点 140℃(分解)
    • 密度 1.619
    • 折射率 1.4780
    • 闪点 157°C
    • 储存条件 Store at RT.
    • 溶解度 1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
    • 酸度系数(pKa)2.83(at 25℃)
    • 形态Liquid
    • 颜色White
    • 水溶解性 1400 g/L (20 ºC)
    • Merck 14,5710
    • BRN 1751370
    • 稳定性Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases.
    • InChIKeyOFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
    • CAS 数据库141-82-2(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Malonic acid(141-82-2)
    • EPA化学物质信息Propanedioic acid(141-82-2)
    • 二元酸丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸、甜菜酸。有3种晶型,其中两个为三斜晶系,一个为单斜晶系。从乙醇中结晶者为三斜晶系白色晶体。相对分子质量104.06。相对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为乙酸及二氧化碳。在1.067×103~1.333×103Pa真空下不分解,而直接升华。不溶于苯,溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃),微溶于吡啶。遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳。丙二酸为二元酸,具有二元酸的典型反应性,例如丙二酸的亚甲基具有活性,可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应;其两个羧基相距很近,可以脱水;可与醇进行酯化;加热脱羧;与羰基化合物缩合;与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代(见取代反应)而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料,用于染料和药物合成。因分子中含有活泼的亚甲基,可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠,再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯,将它水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如将取代的丙二酸酯与尿素反应可制得一种常用催眠药巴比妥。
      由于丙二酸加热后生成二氧化碳和水,没有污染问题,所以可直接用作铝表面处理剂;也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料;医药行业使用丙二酸制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品等。此外,丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体,如可以制造巴比妥类药物,维生素B1和B6等,丙二酸的酯类常用于有机合成,还用作粘接剂、香料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。
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    • 制备方法实验室采用氯乙酸为原料,用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐,此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠,再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下:
      氯乙酸 制备 丙二酸
    • 化学性质 白色结晶。 易溶于水,溶于乙醇和乙醚、吡啶。
    • 用途 主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等
    • 用途 用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等
    • 用途 丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
    • 用途 丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。
    • 用途 测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。
    • 生产方法 工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样,是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸,氰乙酸经水解转化成游离丙二酸,一般不加分离,直接进行酯化。通常转化为二乙酯,而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
    • 生产方法 其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯��酸钠水溶液,然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液,在既定的温度下进行,使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后,加氢氧化钠升温水解,生成丙二酸钠溶液,浓缩,然后滴加硫酸酸化生成丙二酸,过滤、干燥得产品。

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