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儿茶精

POST TIME:2019-01-06 17:24编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:儿茶精

CAS:154-23-4

别名：(2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚);(+)-儿茶素,儿茶酚,儿茶酸,邻苯二酚;羟黄酮;西阿尼醇;右旋儿茶酚;儿茶酸;(+)-儿茶素;(2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇

英文名：Cianidanol

熔点 175-177 °C (anhydrous)(lit.)
比旋光度 D18 +16 to +18.4°
沸点 352.36°C (rough estimate)
密度 1.2451 (rough estimate)
折射率 1.4359 (estimate)
储存条件 2-8°C
Merck 14,1902
CAS 数据库154-23-4
EPA化学物质信息2H-1-Benzopyran- 3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3, 4-dihydro-, (2R,3S)-(154-23-4)

概述茶叶中含有丰富的儿茶素类物质,占茶叶干重12%一24%,是茶叶中最具生理活性和保健功效的物质。
儿茶素主要有以下4种,分别为表儿茶素(即i-eateehin,EC)、表没食子儿茶素(epigalloeateehin,EGC)、表儿茶素没食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表没食子儿茶素没食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如图1所示。此外,还含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。在儿茶素类物质当中,EGcG和ECG为主要组分,它们分别占儿茶素总量的50%和 15%左右[2]。

图1 四种主要儿茶素的化学结构
生理功能儿茶素是茶树次生代谢的重要成分,也是茶叶具有保健功能的主要成分。近年来,国内外大量研究发现,儿茶素具有清除体内自由基比、抗氧化仁、抑制肿瘤生长、防止辐射、抗菌消毒、减肥降血压田一川、减少香烟毒害、防治艾滋病、预防心血管疾病和调节免疫系统等诸多生理功能。
基本信息性状白色针状结晶，±212～216℃(分解)
溶解性能溶于热水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于冷水和醚，几乎不溶于苯、氯仿和石油醚。水合物为针状结晶(水-乙酸)
熔点 93～96℃，无水时，熔点175～177℃。[α]D＝-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z： 290，272，152，139，123。
分离制备常见的儿茶素制备方法包括纤维素柱层析、菊聚糖凝胶(sephadexLH一20) 、硅胶柱层析、吸附树脂柱层析和高速逆流色谱等方法。
　　2007年获得一项新颖的分离制备EGCG的专利,其分离过程也是通过硅胶柱来完成的。首先将绿茶中的儿茶素进行过乙酞化,再经乙酸.准扫曦口乙醋提取 ,浓缩干燥后上硅胶柱分离,用正己烷一乙酸乙醋(体积比1,2)洗脱,分别得到 EGCG、ECG、EGC和EC的过乙酸醋组分,EGCG和EGC的过乙酸醋产率分别为3.4%、 1.1%,其他2种物质产率低于。.01%。EGCG的过乙酸醋经脱酷还原后得到EGCG粗品,再经硅胶柱纯化,得到EGCG单体。其过乙酸醋化和脱酷化反应分别如图2和图3所示。
　　
　　图2 儿茶素的过乙酞化反应过程(Chan等人,2007)
　　
　　图3 EGCG的脱酞基还原反应过程(Chan等人.2007)
参考资料[1]孙文基,谢世昌主编;赵晔,张兴群,陈千良等编.天然药物成分定量分析.北京：中国医药科技出版社.2003.第94-95页.
[2]魏志文,李大祥,宛晓春,凌铁军. 儿茶素单体分离制备方法[J]. 食品与发酵工业,2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
类别有毒物品
毒性分级低毒
急性毒性腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性热分解辛辣刺激烟雾
储运特性库房低温通风干燥
灭火剂水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

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