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噻苯隆

POST TIME:2019-01-06 15:27编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:噻苯隆

CAS:51707-55-2

别名：5-苯基甲酰氨基-1,2,3-噻二唑;税叶灵;噻苯隆,脱叶灵(TDZ);脱叶灵,噻苯隆;噻苯隆(TDZ);赛本隆;叶落归根;脱叶脲,脱叶灵,税叶灵,N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲

英文名：5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole

熔点 213°C
密度 1.3493 (rough estimate)
折射率 1.6390 (estimate)
储存条件 0-6°C
溶解度 Soluble in DMSO
Merck 13,9384
InChIKeyHFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库51707-55-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Urea, N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol- 5-yl-(51707-55-2)

化学性质纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210～212.5℃(分解） (217℃分解），蒸气压4×10^-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度为：二甲基亚砜>500g/L，二甲基甲酰胺>500g/L，环己酮21.5g/L，丙酮8g/L，甲醇4.5g/L，乙酸乙酯0.8g/L，己烷6mg/L，不溶于脂肪族和芳香族烃，在水中溶解度31mg/L。分配系数59 （pH=7.3)。200℃以下稳定；室温下对水稳定，半衰期>24d；在土壤中半衰期<60d。
用途脲类植物生长调节剂，具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用，用量为0.3～3kg/hm²。如棉田用量为0.5kg/hm²，在50%～60%棉桃打开时用药，将制剂稀释成500L/hm²的水溶液，喷于植株上，脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草，用量3kg/hm²，防效近100%。
用途淡黄色粉末
用途用于棉花脱叶，用量0.05～0.2kg/ha。塞苯隆 TDZ 是一种新型高效的细胞分裂素用于组培能更好的促进植物的芽分化。
用途用作植物生长调节剂，适用于棉花等脱叶
生产方法制备方法一
1，2，3-硫杂二氮茂-5-胺的制备
重氮甲烷法将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在搅拌和冷却下，滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液，搅拌1h后，得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反应1h，得0.85g相应产物（中间体）。
氨解法将20g 5-氯代-1，2，3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中，搅拌3.5h，得中间体，收率93.2%。
噻苯隆的合成可采用脲类除草剂一般合成方法制备。
1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应，即可制得噻苯隆。
制备方法二
以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成：等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h，放置过夜，减压蒸出多余的水和乙醇，经后处理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛（经硅藻土加去离子水处理）溶液中，温度0～5℃，用去离子水重结晶，产品收率74.45%，制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯；将上步产物加入二氯亚砜，室温下反应2h，滴加400mL饱和碳酸钠溶液，然后水蒸气蒸馏，水层用萃取剂萃取，产品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶剂，通氨4h，减压蒸出溶剂，残留物加去离子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述产物在溶剂和三乙胺存在下，与异氰酸苯酯作用，得噻苯隆，产品可在丙醇中重结晶，收率31.21%。
该合成路线工艺条件尚可进一步优化，以提高总收率。文献报道还有下述合成路线：

制备方法三
采用1，2，3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应，生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。
类别农药
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 5350 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3740 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土

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