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S-炔丙醇酮
POST TIME:2019-01-06 15:08编辑:摆渡化学
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产品名称:S-炔丙醇酮
CAS:77087-34-4
别名:S-炔丙醇酮
英文名:(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
[]
化学性质
本品为淡黄色油状物,不溶于水,溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。
用途
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇,是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。
生产方法
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化,生成炔丙醇酮的乙酸酯,将其乙酸酯置于反应瓶中,加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可),在氮气保护下70~80℃搅拌48h,在脂肪酶作用下,R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮,而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯,上述反应液加入甲苯为溶剂,并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯,搅拌30min,R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位,然后用酸催化水解或用CaCO
3
水解,得到粗S-炔丙醇酮,为淡黄色油状物,进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法,消旋体R,S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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