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吡虫啉

POST TIME:2019-01-06 14:34编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:吡虫啉

CAS:105827-78-9

别名：1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-4,5-二氢-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;咪蚜胺;灭虫精;扑虱蚜;蚜虱净;1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;吡虫啉;60%甲胺磷可溶性液剂

英文名：Admire

熔点 136-144°C
EPA化学物质信息1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]- 4,5-dihydro-N-nitro-(105827-78-9)

毒性原药对雄性大鼠急性经口LD₅₀为424mg/kg，雌性大鼠为LD₅₀为450～475mg/kg；雄性、雌性大鼠急性经皮LD₅₀>5000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>0.5mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K>5。未见引起长期或繁殖影响，运行试验无致癌和诱变作用。鹌鹑急性经口LD₅₀为31mg/kg，水蚤LC₅₀>32mg/L。蚯蚓LC₅₀为10.7mg/kg干土壤。
化学性质纯品为白色结晶，m.p.143.8℃ (A)、136.4℃ (B)，蒸气压2×10^-7Pa (20℃)。20℃时溶解度为己烷<0.1g/L，异丙醇1～2g/L，水0.5g/L。在土壤中稳定性较高，半衰期150d。
用途氯化烟酰杀虫剂，具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明，其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR)，呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田，所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治，在移植前，施用颗粒剂于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/h m²；防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫，施药量为117g有效成分/h m²；防治柑橘白蝇（西班牙）和介壳虫（希腊），用0.01%～0.025%有效成分叶面喷洒。
国内对吡虫啉应用研究十分活跃，可参见《农药》1997年No.7，p38；No.3, p38；No.2，p39；No.11, p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有关文献。
用途德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
用途用于防治刺吸式口器害虫
生产方法 3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。
2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。
吡虫啉（4）的制备将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。
吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。

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