嗪草酮

POST TIME:2019-01-06 14:22编辑:摆渡化学 READ:

  • 产品名称:嗪草酮
  • CAS:21087-64-9
  • 别名:4-氨基-6-(1,1-二甲乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(9CI);赛克;赛克津;赛克嗪;特丁嗪;塞克津;4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮
  • 英文名:Metribuzin
    • 熔点 125°C
    • 密度 1.28
    • 折射率 1.6390 (estimate)
    • 闪点 2 °C
    • 储存条件  APPROX 4°C
    • 形态Solid
    • 颜色White
    • 水溶解性 Slightly soluble
    • NIST化学物质信息Metribuzin(21087-64-9)
    • EPA化学物质信息1,2,4-Triazin-5( 4H)-one, 4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)- 3-(methylthio)-(21087-64-9)
    • 化学性质 纯品为白色结晶固体。m.p.125.5~126.5℃,蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa,相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷>100%,异丙酮1%~10%,己烷0.1%~1%,甲醇450g/L,甲苯130g/L;在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120~125℃。
    • 用途 选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性,施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响,出苗后叶片褪绿,最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草,也适用于某些禾本科杂草,对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5~11.4g/100m2 ,或75%干悬剂7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表处理,南方大豆田因土壤轻质,气候温湿,用量可减少。
    • 用途 选择性内吸传导型除草剂,可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地,防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。
    • 用途 可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物,防除阔叶杂草
    • 生产方法 将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中,与2-特丁基亚氨基-3,3二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔点181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔点215-217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
    • 生产方法 3,3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3,3-二甲基丁酮-2为原料,经氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反应制得。

      硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料,按一定配比进行加成和脱硫化氢反应,制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
      嗪草酮的合成 将上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼,在催化剂存在下,进行环合反应,得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡,加碱使酮式转化烯醇式;再与溴甲烷反应得嗪草酮。
      嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中,与2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反应1h,冷却至20℃,注入冰水,搅拌1h,乙醇重结晶,得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h,冷却至20℃,分离结晶物,过滤,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃搅拌反应4h,产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
    • 类别农药
    • 毒性分级中毒
    • 急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤
    • 可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
    • 储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
    • 灭火剂干粉、泡沫、砂土
    • 职业标准TWA 5 毫克/ 立方米
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