咪唑磺隆 | 湖北摆渡化学制品有限公司

咪唑磺隆

POST TIME:2019-01-06 14:22编辑：摆渡化学 READ:

产品名称:咪唑磺隆

CAS:122548-33-8

别名：咪唑磺隆;2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺;1-(2-氯咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶2-基)脲;1-(2-氯咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲基磺酰基)-3-(4,6-二甲嘧啶-2)尿素;唑吡嘧磺隆标准品;1-(2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲

英文名：Imazosulfuron

熔点 183-184° (dec)
密度 d25 1.574
储存条件 0-6°C
酸度系数(pKa)4.0(at 25℃)

毒性对鱼类和哺乳动物低毒。
化学性质纯品为白色结晶。m.p.183～184℃ (分解），相对密度1.574 （25℃)，蒸气压4.52×10^-2Pa (25℃)，离解常数pK_a4。25℃ 时在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷12.8g/L，丙酮7.6g/L，乙腈2.5g/L，乙酸乙酯2.2g/L，二甲苯400mg/L；在水中溶解度为308mg/L (pH=7)、67mg/L (pH=6.1)、5mg/L (pH=5.1)。分配系数0.05。
用途通过根部吸收，然后输送至整株植物，对支链氨基酸生物合成的关键酶乙酰乳酸合成酶（ALS）具有强烈的抑制作用。抑制杂草尖芽生长，阻止根部或幼苗的生长发育，从而使之渐渐死亡。可在芽前或水稻移植后10～15d使用，防除包括稗草在内的大多数一年生杂草和牛毛毡、萤蔺、水莎草、水芹、矮慈姑等多年生杂草。推荐使用量30g/hm²。与其他除草剂混用可增强对稗草的防效。
生产方法 2-亚氨基-1，2-二氢吡啶-1-乙酸的制备将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中，于10～15℃加入75mL三乙胺，然后加入2-氨基吡啶50g，升温至75～80℃，反应5h，加入100mL乙醇，冰水冷却过滤，洗涤，得产物64.6g，收率80%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶的制备将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中，加热至105～110℃后滴加93.1g三氯氧磷，1h加毕，回流5h，冷却，倒入冰水。分出有机层，水层用氢氧化钠溶液中和（30～45℃），即析出固体，水洗、干燥得产物42g，收率91.7%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰制备将第2步产物15.3g溶于75mL二氯乙烷中，搅拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g，回流反应5h，冷却至20℃，滴入12.1g三乙胺，并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水，分出有机层，负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g，收率97.6%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰胺的制备在冷却下，将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中，室温下搅拌反应2h，减压蒸除乙腈，过滤收集形成的结晶，水洗、干燥得产物3.8g，收率89.6%。
咪唑磺隆的合成将由10g (0.043mol)第4 步产物和8.85g三乙胺（0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中，然后于20～25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min，顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，加热回流反应5h，反应毕减压脱溶，向残余物中加入50mL乙腈，过滤，分别用乙腈和水洗涤，得目的产物15.62g，收率87.9%。

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