异丙隆

POST TIME:2019-01-06 14:21编辑:摆渡化学 READ:

  • 产品名称:异丙隆
  • CAS:34123-59-6
  • 别名:3-(4-异丙基苯基)-1;异丙隆;3-(4-异丙基苯基)-1,1-二甲基脲;N,N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲;异丙隆原粉;N-4-异丙基苯基-N',N'-二甲基脲;3-对-异丙苯基-1,1-二甲基脲;异丙隆可湿性粉剂
  • 英文名:Isoproturon
    • 熔点 158°
    • 沸点 345.15°C (rough estimate)
    • 密度 1.0310 (rough estimate)
    • 折射率 1.4760 (estimate)
    • 闪点 100 °C
    • 储存条件  APPROX 4°C
    • 最大波长(λmax)240nm(H2O)(lit.)
    • Merck 14,5218
    • CAS 数据库34123-59-6(CAS DataBase Reference)
    • NIST化学物质信息Urea, n,n-dimethyl-n'-[4-(1-methylethyl)phenyl]-(34123-59-6)
    • EPA化学物质信息Urea, N,N-dimethyl-N'-[4-(1- methylethyl)phenyl]-(34123-59-6)
    • 毒性雄性大鼠急性经口LD50为1800mg/kg,雌性为2400mg/kg;对大鼠进行30d以上毒性试验,无作用剂量为500mg/kg。
    • 化学性质 纯品为白色无臭粉末。m.p.155~156℃,蒸气压为3.3×10-6Pa (20℃),可溶于大多数有机溶剂,常温下水中溶解度17%。对光、酸、碱稳定。
    • 用途 属选择性除草剂
    • 用途 异丙隆为选择性除草剂,芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草,对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12~22.5g有效成分/100m2。与禾草灵混用,防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。
    • 用途 选择性除草剂。芽前、芽后施用,防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草
    • 用途 该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。
    • 生产方法 由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶,加水,冷却至0-5℃时,加速搅拌,滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h,抽滤,将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额:对异丙基苯胺(95%)980kg/t、二甲胺(40%)950kg/t、光气(80%)840kg/t、氯气570kg/t。
    • 生产方法 异氰酸酯法
      异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂,4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
      异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加温度15℃,时间20min;反应温度20~30℃,时间2h。以水为溶剂,收率95%。
      氨基甲酰氯法
      先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备; 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
      非光气法
      对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,温度控制在100~110℃,滴毕恒温反应30min,然后加入100mL冰水,抽滤收集固体并用水洗至中性,用乙醇/水重结晶,得白色结晶,收率91%, m.p.123~125℃。
      异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中,于60~80℃反应30min,反应毕倾入水中,抽滤收集固体,用乙醇/水重结晶,得白色固体,收率95%,m.p.152~154℃。
      据Atanassova, I.A.报道,此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下,首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯,然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
      采用非光气法合成异丙隆,还可用尿素代替光气,在水溶液中与对异丙基苯胺反应,生成中间体对异丙基苯脲,然后再与二甲胺水溶液反应,合成异丙隆,总收率达76%。
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