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孕三烯酮
POST TIME:2019-01-06 13:37编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:孕三烯酮
CAS:16320-04-0
别名:强诺酮(孕三烯酮);孕三烯酮;13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮;D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
英文名:Gestrinone
熔点
150-152°C
比旋光度
D20 +84.6° (c = 0.41 in methanol)
沸点
388.8°C (rough estimate)
密度
1.1040 (rough estimate)
折射率
1.4900 (estimate)
储存条件
-20°C Freezer
Merck
14,4415
CAS 数据库
16320-04-0(CAS DataBase Reference)
化学性质
从乙酸乙酯和苯-环己烷(1:1)结晶,无臭。熔点154℃。[α]
D
20
+84.6°(C=0.41,甲醇)。
用途
孕激素。用于子宫内膜异位。
生产方法
方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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