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3-氟吡啶-2-甲醇

POST TIME:2019-01-05 18:33编辑：摆渡化学 READ:

  • 产品名称:3-氟吡啶-2-甲醇
  • CAS:31181-79-0
  • 别名：3-氟吡啶-2-甲醇;2-羟甲基-3-氟吡啶;3-氟-2-吡啶甲醇;(3-氟吡啶-2-基)甲醇
  • 英文名：(3-FLUOROPYRID-2-YL)METHANOL
    • 储存条件 Room temperature.
    • 应用3-氟吡啶-2-甲醇是一种医药中间体，用于合成具有其他用途的化合物，如可使用3-氟吡啶-2-甲醇作为原料，合成一种可用作雄激素受体调节剂的四氢咔唑衍生物，结构如下：
      将3-氟吡啶-2-甲醇 (215mg，1.69mmol)溶解于二氯甲烷(10mL)并 冷却至0℃。加入亚硫酰氯(160μL，2.20mmol)并将反应物搅拌1小时。加 入二氯甲烷(50mL)，将反应物与饱和碳酸氢钠水溶液(2×40mL)和盐水(2× 40mL)搅拌。分离并经硫酸镁干燥有机部分，过滤，在加压下浓缩，得到2-氯甲基-3-氟-吡啶。之后将氢化钠(60％于油中，80mg，1.99mmol)混悬于DMF(2mL)并冷却至 0℃。经由注射器缓慢加入N-(6-氰基-2，3，4，9-四氢-1H-咔唑-3-基)-异丁酰胺 (253mg，0.90mmol)在DMF(2mL)中的溶液，并搅拌30分钟，然后温至环 境温度达60分钟。加入2-氯甲基-5-氟-吡啶盐酸盐(180mg，0.99mmol)并搅 拌反应物约12小时。用饱和氯化铵水溶液(5mL)淬灭反应。加入乙酸乙酯 (50mL)并用水(50mL)、然后用盐水(2×50mL)洗涤溶液。分离有机相，经 硫酸镁干燥，过滤并在减压下蒸发。将所得残余物用乙醚(10mL)研磨5分 钟，然后过滤，得到187mg(53％)上述化合物，为浅黄色固体。
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